Anders als bei Damen-Lederstiefel sind die der Herren in der Regel etwas konservativer geschnitten. Dafür gibt es neben Stiefeletten und Lederstiefeln mit einem hohen Schaft für Männer eine größere Auswahl bei Outdoorstiefeln. Klassische sind hier Stiefeletten, an Westernstiefeln angelehnte Designs und Biker-Boots.
Lederstiefel für Männer reichen in der Regel nicht so hoch empor wie bei den Damen. Die Schafthöhe ist hier meistens auf das untere Drittel oder die Hälfte des Unterschenkels begrenzt, fast kniehohe Lederstiefel sind eher selten. Bei Männerstiefeln gibt es auffallend viele Exemplare mit leichter Spitze vorne. Bei einem Westerndesign ist diese teilweise sogar mit einer Metallkappe versehen. Insgesamt sind der Schnitt und das Leder bei Männerstiefeln verhältnismäßig schlicht. Markanteste Accessoires sind Lederriemen am Schaft oder am Fersenbereich oder ein von Riemen gehaltener Metallring in Knöchelhöhe.
Bei Männern heißt es fast immer: Hose über die Stiefel. Nur bei relativ hohen Stiefeln wird die Hose in die Lederstiefel gesteckt. Das gilt unter anderem für Biker-Boots, denen ein Hauch Wildheit anhaftet. Ähnliches gilt für Westernstiefel. Diese werden zwar üblicherweise unter den Hosenbeinen getragen, aber auch sie stehen für einen männlichen Typen. Westernstiefel sind neben dem Schlangenleder-Look auch die auffälligsten Herrenstiefel. Ihre Verzierungen und ihr Schnitt sind individuell und klassisch.
Der typische Lederstiefel für Herren ist ein Glattleder- oder Wildlederstiefel, der etwas höher als über die Knöchel geht. Teilweise sind diese Stiefel geschnürt und als echte Winterstiefel gut gefüttert. Optisch gehen diese Herrenstiefel teilweise noch als hohe Halbschuhe oder als Stiefeletten durch, sie gehören aber zu den klassischen Herrenlederstiefeln.
Lederstiefel sind bei Männern nicht nur Winterstiefel. Denn viele halbhohe Stiefel werden von den Herren das ganze Jahr über getragen und sind Ausdruck eines männlichen Charakters. Während für die Frauen Stiefel eher Schuhe für die kalte Jahreszeit sind, gehören verhältnismäßig viele Lederstiefel für Herren zu den Ganzjahresstiefeln. Oder es sind sogar typische Stiefel für die Übergangszeiten und den Sommer. Im Winter werden diese dann teilweise sogar durch gefütterte Modelle ersetzt.
Männer haben wie bei Halbschuhen eine andere Lederstiefel-Auswahl als Frauen. Dennoch gibt es viele unterschiedliche Modelle. Auch Männer haben beim Kauf von Lederstiefeln also die Qual der Wahl.
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